Kandydat na wiceprezydenta
W roku 2000 urzędujący wiceprezydent i pretendent demokratów na prezydenta Al Gore ogłosił, iż wybiera Liebermana jak swego kandydata na wiceprezydenta. W opinii wielu chodziło o to, aby w wyższym stopniu prawicowe upodobania senatora i jego wizerunek podczas impeachmentu Clintona zrównoważyły na liście.
Tandem Gore-Lieberman pokonał w głosowaniu powszechnym (o ponad pół miliona głosów) kandydatów republikańskich: gubernatora Teksasu George'a W. Busha i byłego sekretarza obrony Dicka Cheneya, wszak przegrał minimalnie w zespół elektorskim, mimo w dużym stopniu dyskusyjnych wyborów w stanie Floryda.
Równocześnie spośród wyborami na wiceprezydenta, Lieberman został znów wybrany na senatora (prawo amerykańskie dopuszcza taką prawdopodobieństwo wobec kandydatów na wice, wszak nie prezydenta), największą przewagą głosów w historii Connecticut.